清华药学院唐叶峰课题组发表苍耳烷型倍半萜类天然产物全合成研究成果

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　　11月27日，清华大学药学院唐叶峰课题组在《德国应用化学》(Angew. Chem. Int. Ed.)上发表题为《苍耳烷型倍半萜的对映选择性和集群式全合成》(“Enantioselective and Collective Total Syntheses of Xanthanolides”)的研究成果，报道了该课题组在天然产物全合成领域的最新研究成果。

　　苍耳烷型倍半萜是从传统中药苍耳中发现的一大类具有结构和生物活性多样性的天然产物。迄今为止，自然界中已发现的该类天然产物超过200个，并表现出多种生理活性，包括抗肿瘤、抗病毒、抗菌和抗炎活性，因而被视为发现新药或先导化合物的重要物质基础。唐叶峰课题组自成立以来，对该家族天然产物的化学合成和药物化学研究进行了系统而深入的探索，并取得了一系列研究成果。

　　2012年，该课题组首先报道了一类新颖的γ-环丁内酯(Dyotropic)重排反应，并以此为关键步骤实现了一系列具有5-7反式并环的苍耳烷型倍半萜单体的全合成(Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6984-6988)。2014年，该课题组以具有5-7反式并环的单体苍耳素(Xanthatin)为前体，通过仿生合成策略实现了该家族多个结构更为复杂的二聚体的首次全合成(Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 14494-14498)。在本项研究工作中，该课题组发展了一条高效简洁的不对称合成路线，仅通过7步反应即实现了该家族具有5-7顺式并环的单体苍耳素(8-Epi-xanthatin)的全合成。在此基础上，以该化合物为前体，通过一系列仿生串联反应完成了复杂天然产物变苍耳内酯 (Xanthipungolide)的首次全合成。另外，同样以该化合物为前体，以仿生狄尔斯—阿尔德(Diels-Alder)二聚化反应为关键步骤，实现了辛辣内酯(Pungiolide A, B, D, E)和L–N等多个苍耳烷型倍半萜二聚体的首次全合成。

　　至此，该课题组历时6年，成功解决了苍耳烷型倍半萜类天然产物中所有代表性骨架的构建，并完成了超过20个天然产物的全合成。目前，该课题组正同其他实验室合作，对此类天然产物的生物活性和作用机制进行系统深入的研究。

　　该项研究工作主要由清华大学药学院唐叶峰课题组完成，唐叶峰研究员为该论文通讯作者，药学院2014级博士生冯娟为该论文第一作者。

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